Співробітництво між Україною і Республікою Північна Македонія  в культурно-гуманітарній сфері залишається важливою складовою двосторонніх  відносин між нашими державами. Культурна, релігійна, мовна і етнічна близькість двох народів обумовлює взаємну зацікавленість у розвитку українсько-македонських культурно-гуманітарних контактів.

Серед головних подій у культурно-гуманітарній сфері у 2019 р. слід назвати такі:

- 11-12 січня 2019 р. у Македонській академії наук і мистецтв (Скоп'є, Р. Македонія) відбулася міжнародна наукова конференція «Обмін знанням в академічних культурах через міграції всередині та між Європою та Чорноморським регіоном (до Першої світової війни та за її наслідками)». Участь у конференції взяли науковці з Австрії, Азербайджану, Грузії, Македонії, Молдови, Росії, Румунії, Туреччини, України, - представники як університетської, так і академічної науки. До участі у роботі конференції було запрошено славістів - співробітників відділу української та за рубіжної фольклористики ІМФЕ, які не є учасниками проекту, зокрема, провідний науковий співробітник, доктор філологічних наук О. Микитенко.

- 22 січня - Разом з українською діаспорою в Посольстві відзначили День Соборності України. Учасники дитячого клубу «Веселка», вшановуючи це важливе свято, розказали патріотичні вірші про Україну. Учасники заходу також мали можливість переглянути документальний фільм, присвячений подіям 1919 року;

- 22 лютого – У зв’язку з 5 роковинами російської окупації Криму та з метою вшанування пам’яті Героїв Небесної Сотні та всіх українців, які віддали свої життя, протидіючи російській агресії, разом з представниками української громади Посольство організувало акцію в центрі македонської столиці м.Скоп’є.
Мешканці Скоп’є та інших міст мали можливість ознайомитися з інформацією щодо брутального порушення Російською Федерацією основних принципів міжнародного права, злочинних дій РФ на території України, незаконної анексії Криму та військової присутності Росії в окремих районах Донецької та Луганської областей.

- 9 березня - Посольство України разом з представниками українського контингенту KFOR, дитячим клубом «Веселка», який діє при Посольстві, українцями та друзями України вшунували пам’ять Тараса Шевченка;

-  24 квітня - за підтримки Посольство України, української громади ім. Лесі Українки, провідного македонського видавництва «Матіца македонська» відбулася презентація книги відомого сучасного українського поета, прозаїка, перекладача та громадського активіста Сергія Жадана «Інтернат», перекладеної та виданої македонською мовою.

- 8 травня - з нагоди Дня пам’яті і примирення Посольство України разом з  представниками української громади та македонської громадськості поклали квіти до пам’ятника визволителям Скоп’є. У Посольстві було проведено урочисте зібрання з нагоди Дня пам’яті, Дня перемоги над нацизмом у Другій світовій війні та 75-ї річниці вигнання нацистів з України;

- 11 травня - Посольство взяло участь у благодійному ярмарку в Nova School. Захід надав можливість широко представити українську кухню та традиції, ознайомити македонську громадськість та дипломатичний корпус країни акредитації з гастрономічними особливостями нашої держави. Та провести збір благодійних коштів для потреб дитячого будинку.

- 16 травня – Посольство разом з активом Громади українців в Македонії відзначило День вишиванки та провели флеш-моб у центрі македонської столиці до Всесвітнього дня вишиванки «Друзі України – в українських вишиванках»;

- 25 травня –  за сприяння Посольства України, української громади ім. Лесі Українки було впорядковано місце поховання та урочисто відкрито меморіальну дошку українському священнику О.Моргулу (1887-1979) у церкві Св.Георгія (с.Пірава, Північна Македонія). О.Моргуль був легендарною особистістю, який по собі залишив добру пам'ять в серцях мешканців регіону Валандово в Північній Македонії.

- 1  червня – в міжнародний день захисту дітей Посольство України взяло участь в Благодійному ярмарку в м.Скоп’є, широко представивши українську продукцію в країні акредитації. Зібрані кошти були передані для допомоги дітям з обмеженими можливостями.

- 6 червня - в рамках реалізації проектів публічної дипломатії Посольством проведено презентацію в Скоп’є всесвітньовідомого українського декоративного та орнаментального живопису «Петриківка», а також презентація «Петриківки» в дипломатичному клубі “Dobredojde” Macedonia Welcome Centre. Присутні мали можливість ознайомитися з прекрасними зразками Петриківського мистецтва. Також було відкрито виставку в Музеї Республіки Північна Македонія, присвяченій Петриківському живопису та проведено майстер клас з «Петриківки» в міжнародній Nova School. Завершився захід - створенням муралу в општині Карпош у петриківському стилі;

- 26 червня - Посольство України в Північній Македонії приєдналося до урочистих заходів з нагоди відзначення Дня кримськотатарського прапора. Захід відбувся під гаслом: «Два прапори – одна країна».;

- 28 червня - Посольство України в Республіці Македонія відзначило річницю Конституції України. З привітаннями виступили Посол, представники українського контингенту KFOR, українського бізнесу та української громади ім.Лесі Українки в Македонії;

- 8 липня – в приміщенні Посольства за участю Посла та командування українського контингенту КФОР проведено зустріч зі студентами-міжнародниками Львівського національного університету імені Івана Франка. Студенти мали змогу дізнатися більше про Північну Македонію та розвиток українсько-македонських відносин, ознайомитись з особливостями роботи Посольства та дізнатись про діяльність українських миротворців в Косово;

- 28-29 липня - в рамках реалізації проектів публічної дипломатії за підтримки Посольства організовано участь українського дуету Божена Корчинська (українська поздовжна флейта) та Богдан Кожушко (акардеон) у міжнародних фестивалях «Охридське літо» (м.Охрід) та «Скопське літо» (м.Скоп’є). Українські музиканти презентували програму «Різноманітна екстраваґанція у музичному кошику». Захоплення музикантів малознаними шедеврами з жанру музичної мініатюри, віртуозною музикою для флейти та свіжим звучанням барокових хітів на акордеоні дозволило слухачам пережити багато емоційних та інтелектуальних несподіванок. Програма гармонійно поєднала в собі твори давніх епох та музику XX століття;

- 12 вересня - у Скоп’є відбулося урочисте прийняття Посольства України в Республіці Північна Македонія з нагоди 28-ї річниці Незалежності України. У заході взяли участь керівництво Парламенту, Уряду, Генштабу, міністри, мери міст, високопосадовці, більшість керівників дипломатичного корпусу та міжнародних організацій, представники громадських організацій та української громади, командування українського військового контингенту КФОР;

- 21 вересня – Посольство за участі національного контингенту КФОР, на запрошення Посольства США в Північній Македонії, взяло участь у змаганнях #Run2Remember організованих на честь працівників дипломатичної служби, що загинули під час виконання службових обов’язків. Українська команда свою участь присвятила загиблим у боротьбі проти російської агресії;

- 11 жовтня - Посольство разом з з громадою українців імені Лесі Українки, військовими українського контингенту KFOR відзначили День захисника України. Українські діти з дитячого клубу "Веселка" при Посольстві привітали наших військових патріотичними віршами та подарували їм свої малюнки;

- 24-27 жовтня – Посольство разом з громадою українців та військовими українського контингенту KFOR підтримало збірну України в основному раунді європейської кваліфікації до чемпіонату світу  з футзалу;

- 28 жовтня - Посольство разом з громадою українців вшанували память загиблих з нагоди 75-річниці вигнання нацистських окупантів з України;

- 8 листопада – з нагоди Дня української писемності та мови Посольство повним складом долучилося акції «Всеукраїнський радіодиктант національної єдності»;

- 21 листопада - Посольство України разом з українською громадою вшанували День Гідності і Свободи покладанням квітів до пам’ятника Т.Г.Шевченку в м.Скоп’є;

- 22-23 листопада – Посольство спільно з українською громадою в Північній Македонії та дитячим клубом «Веселка», який діє при Посольстві, організували захід присвячений вшануванню жертв Голодомору 1932-1933 рр.. та приєдналися до міжнародної акції «Запалимо свічку пам’яті!». В рамках заходу було організовано виставку «Україна пам’ятає – світ визнає!» та переглянуто документальний фільм про Голодомор 1932-1933рр. в Україні;

- 19 грудня – за сприяння Посольства, організувано святкування Дня Святого Миколая. Силами Громади українців імені Лесі Українки, дитячого клубу «Веселка» який діє при Посольстві, організовано проведення святкового концерту, майстер-класу по виготовленню новорічних прикрас, вручення дітям подарунків та пригощення українськими стравами.